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大連工業大學2021年研究生招生自命題考試大綱
 
考試科目代碼及名稱：709有機化學           學院名稱（公章）：輕工與化學工程學院
 
一、考試的總體要求
    要求考生系統地掌握有機化學的基本知識和基本理論，運用所學知識解釋有機化合物的結構與化學性質之間的聯系、實現不同官能團化合物之間的相互轉化、設計合成路線，具備運用所學的知識分析和解決問題的能力。
二、考試內容
1、有機化合物的命名和物理性質
（1）有機化合物的普通命名法、IUPAC 命名原則和中國化學會命名原則與方法；
（2）有機化合物的結構與物理性質關系。
2、有機化學反應
（1）有機化合物中重要官能團的經典反應及相互轉換方法
重要官能團化合物：烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環體系、糖類、氨基酸和蛋白質；
（2）重要的有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應。
3、有機化學基本理論、中間體和反應機理
（1）電子效應(誘導效應、共軛效應、超共軛效應)；空間效應；
（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體；
（3）共振論及應用；
（4）有機反應機理的書寫。
4、有機合成
（1）官能團導入、轉換、保護；
（2）碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法；
（3）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用。
5、有機立體化學
（1）幾何異構、對映異構、構象異構等立體化學的基本概念；
（2）對映體體的拆分方法、簡單不對稱合成；
（3）取代、加成、消除、重排、周環等反應的立體化學。
6、雜環化合物
含N，S，O等的五、六元雜環化合物的命名、結構和性質。簡單稠雜環化合物的命名、合成與化學性質。
7、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、 甾族等天然產物的結構、性質和用途
8、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法
（1）常見官能團的特征化學鑒別方法；
（2）常見有機化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、和質譜的譜學特征；
（3）運用以上方法對簡單有機化合物進行結構鑒定。
各章節的具體內容
第一章  緒論
1.1 有機化合物的定義和分類、有機化學及其發展簡史、有機化學的重要性
1.2 熟悉并掌握有機化合物的結構與特性
1.2.1 共價鍵的形成（價鍵法、分子軌道法、共振論）
1.2.2 共價鍵的屬性：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性
1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構、官能團異構、同分異構現象、構型與構象
1.2.4 共價鍵斷裂方式、反應中間體和有機反應類型
1.2.5 有機化學中的酸堿概念
第二章 烷烴和環烷烴
2.1 烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現象；烷烴的結構：碳原子的sp3雜化、σ鍵形成
2.2 烷烴的構象
乙烷和丁烷的構象；環己烷的構象（椅式/船式構型、取代環已烷和十氫化萘的構象）。
2.3 烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率；烷烴沸點隨結構變化的規律
2.4 烷烴的化學性質
    烷烴的鹵代反應歷程、自由基、連鎖反應、能量曲線、過渡狀態、游離基的穩定性和鹵代反應的取向。
2.5 環烷烴命名及化學性質
小環烷烴的張力、穩定性與基本反應
 
第三章 烯烴和炔烴
3.1 烯烴和炔烴的命名、結構、同分異構、物理性質
3.1.1 烯烴和炔烴的結構，碳的sp2、sp雜化和π鍵性質
3.1.2 烯烴和炔烴的同分異構體和命名方法（碳架異構、官能團位置異構、順反異構、系統命名法、順反異構體的命名）
3.1.3 烯烴和炔烴的物理性質
3.2 烯烴和炔烴的化學性質
3.2.1 加成反應
催化加氫及機理、氫化熱與不飽和烴的穩定性；
離子型親電加成反應：親電試劑(溴鎓離子、氫離子等)、碳正離子中間體的結構及其穩定性、馬氏規則；主要反應：硼氫化、加鹵素、加鹵化氫、加硫酸 、酸催化加水、加次鹵酸、等；
自由基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋
3.2.2 氧化反應（環氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化）
3.2.3 α-氫原子的反應
3.2.4 聚合反應
3.3 烯烴和炔烴的來源和制法
3.4 炔烴的特殊反應
3.4.1 炔烴的親核加成
3.4.2 炔烴的活潑氫反應
    炔烴的活潑氫酸性、鑒別、與堿金屬反應、炔烴的烷基化反應。
第四章 共軛二烯烴和共軛效應
4.1 共軛二烯烴的命名和結構
4.2 共軛體系、共軛效應、共振論
4.3 共軛二烯烴的化學性質
1,4-加成反應、狄耳斯-阿爾德（Diels-Alder）環加成反應、聚合反應；環戊二烯的化學性質
第五章 芳香烴
芳香烴類化合物的命名、結構及芳香性。掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及同系物的化學性質：取代基效應及其；理論解釋、多取代苯的合成；了解多環芳香化合物性質和非苯芳烴體系。
5.1 芳香烴
5.1.1 苯的結構（價鍵理論、分子軌道理論、共振論解釋）
5.1.2 單環芳烴的異構現象、命名和物理性質
5.1.3 單環芳烴的化學性質
5.1.3.1 取代反應
鹵代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反應；苯環親電取代反應歷程；苯環上取代反應的定位規律（理論解釋及在合成上的應用）。
5.1.3.2 鹵素甲基化反應、加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應
5.1.3.3 伯奇( Birch)還原反應
5.1.3.4 氧化反應（苯環氧化、側鏈氧化）
5.2 多環及稠環芳烴
5.2.1 三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩定性、聯苯特性及合成
5.2.2 萘的結構與化學性質（取代反應、加成反應、氧化反應）
5.2.3 蒽和菲的結構和性質
5.3 休克爾規則判斷非苯芳烴的芳香性
第六章 鹵代烴
掌握鹵代烴的分類和物理性質、結構、制備和化學性質
6.1 鹵代烴的分類及命名、結構、同分異構和物理性質
6.2 鹵代烴的化學性質
6.2.1 鹵代烴的基本反應：取代、消除
取代反應（水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應）；消去反應與取向。
6.2.2 飽和碳原子上的親核取代反應與消除反應
取代反應的機理SN1、SN2；消除反應的機理E1、E2；取代反應與消除反應的立體化學、影響因素和競爭。
6.3 鹵代烴的制法（由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換）
6.4 鹵代烴與金屬反應
格氏試劑的制備、性質、反應特性與合成中的應用。有機鋰試劑、Wurtz反應。
6.5 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質
第七章 立體化學
7.1 了解對映異構現象、物質的旋光性與分子結構的關系（手性、對稱因素、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度）
7.2含有手性碳原子化合物的對映異構
7.2.1 含有一個手性碳原子化合物的對映異構（對映體、外消旋體、費歇爾投影式）
7.2.2 對映異構體的構型（相對構型和絕對構型、構型的 R/S 法、D/L 法）
7.2.3 含兩個手性碳原子化合物的對映異構
7.2.4 環狀的化合物的對映異構
7.3 含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體，含手性碳原子化合物的對映異構（丙二烯型、聯苯型，螺旋型化合物）
7.4 外消旋體、拆分和不對稱合成
7.5 掌握立體化學在研究反應歷程中的應用
第八章 有機化合物的波譜分析
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定中的應用；了解質譜的基本原理及應用。
8.1 紅外光譜
8.1.1 紅外光譜的基本原理（分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法）
8.1.2 重要官能團的特征吸收峰
8.1.3 簡單紅外光譜的解析
8.2 核磁共振譜
8.2.1 了解核磁共振的基本原理
8.2.2典型化合物的核磁共振譜剖析（屏蔽效應、化學位移、峰面積、峰強度、自旋偶合與自旋裂分）
8.3 紫外光譜
紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖、各類化合物的電子躍遷、紫外光譜與分子結構的關系
8.4 質譜
質譜的基本原理；質譜圖中離子峰的主要類型及歸屬
第九章 醇、酚和醚
9.1 醇
9.1.1 醇的命名、結構和物理性質
醇的氫鍵對醇物理性質影響。
9.1.2 醇的化學性質
醇與活潑金屬反應、與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應、與無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）與酰氯和酸酐等反應。醇的脫水、氧化和脫氫反應。鄰二醇特有的反應（頻哪醇重排）、鄰基參與。
9.1.3 消去反應與取代反應歷程
9.1.4 掌握醇的制法
9.2 酚
酚羥基的性質：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應。酚類苯環上親電取代反應、氧化反應。
9.3 醚
9.3.1 醚的制法
9.3.2 醚的物理化學性質及反應：钅羊鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成
第十章 醛、酮和醌
10.1 醛、酮的物理性質
10.2醛、酮的化學性質
10.2.1 親核加成反應
    醛或酮與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、醇、氨的衍生物、格氏試劑、炔鈉親核加成反應機理、影響因素及應用。
10.2.2 醛或酮的α-氫原子的反應
醛或酮在酸或堿催化條件下鹵代、羥醛縮合反應
10.2.3 醛或酮的氧化還原反應
托倫試劑、費林試劑的弱氧化反應；高錳酸鉀等強氧化劑的氧化反應。
醛或酮的還原反應：多種條件下還原成醇、還原成亞甲基。
歧化反應：康尼查羅反應。
10.3 醛、酮的制法（醇的氧化、烴的氧化、偕二鹵代物的水解、傅-克酰基化反應、炔烴的羰基化、羧酸及其衍生物的還原）
10.4 重要的醛、酮特性：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）、三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環己酮
10.5 不飽和羰基化合物的化學性質：α，β-不飽和醛酮的加成反應、插烯規律
第十一章 羧酸及羧酸衍生物
11.1 羧酸及羧酸衍生物的命名、物性及光譜特性
11.2 羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的影響）
11.3 羧酸的制備
11.4 羧酸的化學反應
羧酸的酸性(取代基對酸性的影響、誘導效應)、羧酸衍生物的生成、脫羧反應、 羧酸α-H 的鹵代反應、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應的機理。
11.5 二元酸和羥基酸的性質
11.6 羧酸衍生物的化學性質
    羧酸衍生物的取代、還原反應；羧酸衍生物與格氏試劑反應；羧酸衍生物的特性(酯、酰胺的特性)。
11.7 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用
乙酰乙酸乙酯的制備、互變異構及其在合成上的應用。丙二酸二乙酯及其在合成上的應用。
第十二章 含氮化合物
12.1 胺的分類、命名、結構、物理性質和光譜特征
12.2 胺的化學性質
12.2.1 胺的結構和堿性（結構特點、手性、堿性及影響堿性強弱的因素）
12.2.2 成鹽、季銨鹽的形成、特點及應用(徹底甲基化反應、季銨堿的形成)
12.2.3 酰基化反應(乙酰化、興斯堡反應)
12.2.4 胺的氧化和Cope消除(順型消除)
12.2.5 胺與亞硝酸的反應(重氮化反應)與應用
12.2.6 胺的特殊反應(氧化、苯環上易取代；Mannich反應及其應用)
12.3 胺的制備
12.4 重氮和偶氮化合物(重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應)
12.5 重氮鹽的性質與應用
12.6 硝基化合物
了解硝基化合物分類、結構和命名。硝基化合物的性質：硝基對α-氫原子的影響(互變異構)還原、硝基對苯環上取代基的影響。
12.7 腈和異腈(分子結構、水解和還原反應)
第十三章 含硫、磷、硅化合物
13.1 硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征
13.2含硫化合物的結構類型和命名及和合成與反應
13.3 含磷化合物的重要反應(形成季磷鹽的反應、維狄希試劑及其反應)
13.4 鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用
第十四章 雜環化合物
14.1 環化合物的分類和命名(音譯法)
14.2 五元和六元雜環化合物的化學性質
14.3 雜環化合物的制備方法
第十五章 周環反應
電環化反應；(2+2)、(2+4)、Diels-Alder環加成反應；σ-遷移反應；Cope重排；氫原子或碳原子參加的遷移反應。
第十六章 碳水化合物
16.1 單糖結構與物理化學性質
16.1.1 單糖的結構 (單糖的構造式的確定、立體構型、環狀結構透視式、構象式)
16.1.2 單糖的性質 (差向異構化、氧化與還原、成脎反應、成苷反應)
16.1.3 重要的單糖 (葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖)
16.2 二糖 (麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖)
16.3 多糖 (淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐)
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白質
17.1 氨基酸的結構、分類、命名、制法 (Strecker 合成、σ-鹵代酸氨解、 Gabriel 合成、丙二酸酯法)、化學性質(兩性和等電點、氨基的反應、脫羧反應、與水合茚三酮反應)
17.2 多肽結構確定和合成原理簡介
17.3 了蛋白質的分類、結構和重要性質(兩性和等電點、膠體性質、沉淀、變性、水解、顯色反應)
第十八章 萜類、甾族化合物
18.1 萜類的定義、分類、異戊二烯規則：單萜、倍半萜及其它萜類
萜化合物的結構的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦。
18.2 甾族化合物的基本骨架和命名
三、試卷題型及比例
   試卷共150分：命名(20分)、回答問題 (30分)、完成反應(30分)、合成題(30分)、機理題(20分)、推導結構(20分)
四、考試形式及時間
    閉卷考試，考試時間3小時。
 
五、參考書目(須與專業目錄一致)(包括作者、書目、出版社、出版時間、版次)：
 
《有機化學》 張文勤等編 高等教育出版社2017.07 第五版
  
原文標題：大連工業大學碩士研究生初試自命題考試大綱

原文鏈接：http://yjs.dep.dlpu.edu.cn/_infolist/info_1.asp?f_menu_id=45&f_id=164

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